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苯酚光氯化反應

2021-12-22 09:37:17??????點擊:

二氯苯酚光氯化反應

(青島圣益瑞顏環保科技有限公司)

2,6-二氯苯酚是一種重要的有機化工原料,是醫藥、染料、農用殺菌劑等的重要中間體。也可以用于代替昂貴的2,6-二氯苯胺以新工藝制取抗感冒藥雙氯滅痛,同時也是植物生長促進劑4-CPA的主要原料,廣泛用于化工、醫藥、染料等工業部門。

苯酚光氯化反應是一個以CL-為起始的自由基反應,以光催化進行反應。主要產物是2-氯苯酚和2,6-二氯苯酚。

2-氯苯酚光氯化反應中的各基元反應如下:

 

 

反應物中2-氯苯酚的原子編號如下:

 

2-氯苯酚相連原子間的鍵長和鍵級

化學鍵

C1-C2

C1-C6

C2-C7

C3-H8

C4-H9

C5-H10

C6-H11

鍵長nm

0.1404

0.1404

0.1689

0.1095

0.1095

0.1095

0.1096

鍵級

1.3466

1.3581

0.9967

0.9616

0.9652

0.9600

0.9598

由上表可知,C-H11的鍵級大小為0.9598,是所有C-H鍵中最弱的化學鍵,由此可預測CL自由基應優選進攻與苯酚環相連的H11,生產6位取代的2-氯代苯酚自由基。

基元反應的不同取代途徑均為吸熱反應,其中以取代6位的2-氯苯酚自由基反應吸熱最小,為15.02kcal.mol-1

生產2,6-二氯苯酚的活化能最低,生產2,6-二氯苯酚兩個連續基元反應的活化能分別是39.9625.18kcal.mol-1