苯酚光氯化反應
二氯苯酚光氯化反應
（青島圣益瑞顏環保科技有限公司）
2,6-二氯苯酚是一種重要的有機化工原料，是醫藥、染料、農用殺菌劑等的重要中間體。也可以用于代替昂貴的2,6-二氯苯胺以新工藝制取抗感冒藥雙氯滅痛，同時也是植物生長促進劑4-CPA的主要原料，廣泛用于化工、醫藥、染料等工業部門。
苯酚光氯化反應是一個以CL-為起始的自由基反應，以光催化進行反應。主要產物是2-氯苯酚和2,6-二氯苯酚。
2-氯苯酚光氯化反應中的各基元反應如下：
反應物中2-氯苯酚的原子編號如下：
2-氯苯酚相連原子間的鍵長和鍵級
|
化學鍵 |
C1-C2 |
C1-C6 |
C2-C7 |
C3-H8 |
C4-H9 |
C5-H10 |
C6-H11 |
|
鍵長nm |
0.1404 |
0.1404 |
0.1689 |
0.1095 |
0.1095 |
0.1095 |
0.1096 |
|
鍵級 |
1.3466 |
1.3581 |
0.9967 |
0.9616 |
0.9652 |
0.9600 |
0.9598 |
由上表可知，C-H11的鍵級大小為0.9598，是所有C-H鍵中最弱的化學鍵，由此可預測CL自由基應優選進攻與苯酚環相連的H11，生產6位取代的2-氯代苯酚自由基。
基元反應的不同取代途徑均為吸熱反應，其中以取代6位的2-氯苯酚自由基反應吸熱最小，為15.02kcal.mol-1。
生產2,6-二氯苯酚的活化能最低，生產2,6-二氯苯酚兩個連續基元反應的活化能分別是39.96和25.18kcal.mol-1
